延长试用期期限必须严格遵守《劳动合同法》规定，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，试用期最长不得超过6个月（企业签订三年期劳动合同时，可直接约定 6 个月试用期，若对员工工作满意可提前转正，这样能避免违法约定试用期的风险。），否则即使员工同意延长，若超出法定上限仍属违法。
延长试用期相关法律纠纷案例分析：
案情介绍：
员工贾某于2021年6月7日入职某影视公司，任经纪总监一职，双方签订三年期限的劳动合同，约定试用期三个月，试用期工资2万元，转正工资25000元，于2021年8月30日签订试用期延长协议，延长试用期3个月，但该期间试用期工资每月25000元，每月中旬公司以银行转账形式发放上月正月工资。2021年11月17日，公司以试用期不符合录用条件为由，与贾某解除了劳动合同。员工申请劳动仲裁，要求：1、公司支付违法解除劳动合同赔偿金25000元；2、公司支付2021年9月6日至2021年12月6日违法约定试用期赔偿金75000元。
判决结果：
仲裁支持了员工部分仲裁申请，裁令公司支付违法解除赔偿金22272.5元，违约约定试用期赔偿金75000元。公司对裁决结果不服，提起了诉讼，后又经历二审，最终判令，公司支付员工违法解除赔偿金22272.5元，违法约定试用期赔偿金59166.7元。
律师分析：
本案争议焦点主要在于，公司和员工约定延长试用期，但总的试用期期限未超过6个月，是否属于违法约定了试用期。如果属于违法约定了试用期，则具体需要支付违法约定试用期赔偿金的期间和数额如何认定。
《劳动合同法》第十九条明确规定：“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”因此，公司和员工约定延长试用期的，等于约定了两次试用期，违反了法律对试用期次数的限制规定。虽然两次约定的试用期总期限未超过法律规定的最长6个月试用期的约定，同时在第二个试用期内已经按照试用期满后的薪资标准支付贾某劳动报酬，但是，仍然违反了法律规定，构成了违法约定试用期。但是，并不是违法约定试用期就必须支付违法约定试用期补偿金，而是违法约定的试用期已经履行了才需要支付，本案中，已经履行超过第一次试用期的期间为2021年9月7日至2021年11月17日，共2个月零11天，而非3个月。因此，该公司仅需向贾某支付2个月零11天的违法约定试用期的赔偿金，金额为59166.7元而非75000元。
因此，律师建议，公司完全可以在签订三年期劳动合同时，直接和员工约定6个月的试用期，但如果对员工工作满意的，可以提前转正，提前转正绝对不会涉嫌违法约定试用期问题。所以说，企业的劳动合同怎么签，并不是老板拍个脑袋决定了就行，如果劳动合同内容违反了法律规定，企业会面临一系列法律后果。
延长试用期相关法律风险及合规建议：
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